Начинается повесть со слов автора, представляющегося исключительно издателем, который якобы нашёл настоящую летопись с рассказом о вымышленном городе Глупове. После небольшого вступления от лица вымышленного летописца идёт рассказ о «корни происхождения глуповцев», в котором автор даёт первые зарисовки сатиры на исторические факты. Но собственно основная часть повествует о самых выдающихся градоначальниках города Глупова.

Дементий Варламович Брудастый, восьмой градоначальник Глупова правил очень непродолжительный срок, но оставил заметный след в истории города. Он выделился среди других тем, что не был обыкновенным человеком, а в голове вместо мозга у него был странный приборчик, выдававший одну из нескольких запрограммированных в него фраз. После того, как об этом стало известно, начались междоусобицы, приведшие к свержению градоначальника и началу безвластия. За недолгий срок в Глупове сменилось шесть правительниц, которые под разными предлогами подкупали солдат, чтобы захватить власть. После в Глупове воцарился на много лет Двоекуров, образ которого напоминал Александра I, потому что он, оробев, не выполнил какого-то поручения, из-за чего всю жизнь грустил.

Пётр Петрович Фердыщенко, бывший денщик князя Потёмкина, градоначальник «предприимчивый, легкомысленный и увлекающийся»[1], подверг город за время своей власти голоду, пожару, а умер от обжорства, когда отправился в путешествие по подконтрольным ему землям, чтобы почувствовать себя подобным императорам, совершавшим путешествия по стране.

Но дольше всех правил Глуповым Василиск Семёнович Бородавкин, за время своей власти подвергший уничтожению Стрелецкую и Навозную слободы.